Stéréochimie

1 Notion de conformation 3
1.1 Généralités . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3
1.2 Conformation des cycles . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4
1.2.1 Cas g´en´eral . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4
1.2.2 Quelques pr´ecisions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6
2 Enantiom´erie 8
2.1 Configuration absolue d'un centre chiral . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9
2.1.1 Principe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9
2.1.2 Les règles séquentielles . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9
2.2 Activité optique . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11
3 Diastéréoisomérie 13
3.1 Diastéréoisomères chiraux . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 13
3.1.1 Cas général . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 13
3.1.2 Cas de substituants identiques : découverte de l'activité otique par Pasteur 14
3.1.3 Représentation de Fisher . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 15
3.1.4 Diastéréoisomérie E-Z . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 16
3.2 Molécules chirales sans carbone asymétrique .